Análise química de carboidratos - Teste de Fehling

Autor: Dr. Lucas de Melo

Os açúcares redutores são carboidratos que apresentam a característica de reduzir íons metálicos como o cúprico (Cu2+), por exemplo, resultando em uma mistura do açúcar oxidado em um grupo ácido carboxílico e o cobre reduzido em o íon cuproso Cu+ (Cu2O)(BETTELHEIM, 2016; DOS SANTOS et al., 2013). A Figura 1 apresenta a reação entre um açúcar redutor e um íon metálico.

Analisando o vídeo, primeiramente é preparado o reagente de Fehling com a adição da solução de Fehling A, que é uma solução de sulfato de cobre (II) (CuSO4.5H2O). Em seguida, foi adicionado à solução de Tartarato de sódio e potássio (KNaC4H4O6.4H2O) em pH básico, chamado de solução de Fehling B. A solução de tartarato é um complexante e, assim, forma um complexo com o íon cobre (II) (Cu2+) de coloração azul-escuro em meio básico. Quando o reagente de Fehling reage com um açúcar redutor (por exemplo, glicose) o íon cobre (II)(Cu2+) é reduzido a cobre (I) (Cu+) e o grupo funcionalaldeído é oxidado formando o grupo ácido carboxílico. É importante mencionar que a oxidação das Aldosesaumenta a quantidade de oxigênio, diferentemente de um processo de redução destes carboidratos.

A coloração vermelho-tijolo formada no final do processo é devido ao óxido de cobre (I) (Cu2O) geradoapós a redução do íon cobre (II). A Figura 2, apresenta a formação desse óxido em duas amostras, lactose e D-glicose. Enquanto, as amostras de amido e sacarose (açúcar de mesa) permaneceram na coloração azul-escuro, ou seja, teste negativo para Fehling.

Figura 2 - Resultado da análise de açúcar redutor com o reagente de Fehling. As letras significam: A (amido), L (lactose), S (sacarose) e G (glicose).

Fonte: Autor.

Com base no vídeo e na Figura 1, a D-glicose é um monossacarídeo que está em equilíbrio na forma cíclica e linear, por isso a reação foi mais rápida na redução do íon metálico. Já a lactose que é um dissacarídeo formado por unidades de β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glicopiranose (Figura 3), ou seja, apresenta uma unidade de β-D-glicose que está em equilíbrio entre a forma cíclica e linear. Lembrando que a forma linear que possibilita a redução do íon metálico. Portanto, a lactose possuí em sua composição um monossacarídeo na forma de açúcar redutor promovendo assim a redução do íon cobre (II).

Por fim, esta prática realizada com os acadêmicos do curso de Nutrição na matéria de Bioquímica dos Alimentos proporcionou um melhor entendimento em relação aos grupos funcionais, estrutura dos carboidratos e a aplicação de uma análise qualitativa.

Referência

BETTELHEIM, Frederick, A. Introdução à química geral, orgânica e bioquímica – Combo, 9ª Edição.

DOS SANTOS, A.P.S.A.; SILVA, B.T.F.; RIBEIRO, D.L.; BARROQUEIRO, E.S.B.; NUNES, S.; SILVA, S.N.; NUNES, S.P.H. Bioquímica prática: Protocolos para análise de biomoléculas e exercícios complementares, 2013.